그는 1925년 10월 13일 뉴욕 주 미네올라에서 알프레드 슈나이더(Alfred Schneider)로 태어났습니다. 그는 5살 때 그의 부모가 이혼했고 그 후 10년 동안 다양한 친척들과 함께 살았습니다. 그는 16세에 미 해군에 입대했으며 제2차 세계대전 당시 북아프리카와 이탈리아에서 전투를 벌이는 동안 USS 브루클린에서 복무했습니다. 1945년에 그는 공연 중에 여장을 하여 상사들을 화나게 했습니다. 그는 선박의 의료 장교에게 자신이 부적절한 충동을 느끼고 있다고 확신하여 1945년 7월 불명예 제대를 하게 되었고 나중에 “해군 복무에 부적합하다는 이유로 명예로운 조건하에”로 변경되었습니다. 그는 명예제대 변경을 신청했고, 해군 규정을 위반한 것이 없는 것으로 밝혀져 불명예제대로 변경되었습니다.
1947년에 그는 이름을 브루스(Bruce)로 바꾸고 뉴욕에서 첫 스탠드업 공연을 가졌습니다. 그의 명성이 높아짐에 따라 그는 당시 전국적으로 방영된 매우 인기 있는 프로그램인 Steve Allen Show에 출연했습니다. 그는 매우 유명한 코미디언이었지만 평생 텔레비전에 출연한 횟수는 단 6번에 불과했습니다. 그의 경력 동안 그는 많은 주류 언론에서 긍정적이거나 경멸적인 평가를 받은 독창적인 앨범을 많이 발표했습니다. 1961년 2월 그는 뉴욕 카네기 홀에서 그의 가장 유명한 공연 중 하나를 녹음했고 나중에 3개의 디스크 세트로 발매했습니다.
1951년 브루스는 나중에 그의 아내가 된 스트리퍼 허니 할로우(Honey Harlow)를 만났습니다. 그들은 로스앤젤레스의 Cup and Saucer Club에서 한동안 함께 일했습니다. 그는 계속해서 San Fernando Valley의 다양한 스트립 클럽에서 일하면서 많은 새로운 루틴을 만들었습니다. Honey는 LA의 유명한 해학적 클럽인 Colony Club에서 일자리를 찾았습니다. 그들은 1955년에 딸을 낳았습니다. Lenny는 50년대 후반과 1959년에 재즈 가수인 Annie Ross와 바람을 피웠습니다. 레니의 결혼 생활은 이혼으로 인해 파탄났습니다.
스탠드업 공연 중 외설적인 행위로 인해 그는 호주뿐만 아니라 미국의 많은 도시에서 금지되었습니다. 그의 마지막 공연은 1966년이었고 당시 그는 마약에 취해 있었던 것으
